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1968 至 1971 年間，兩蔣曾經透過多條渠道與蘇俄談判兩國關係。其中有兩條渠道較為重要，其一是在中華民國駐墨西哥大使陳質平與蘇俄在當地的外交官之間，另一條渠道則在新聞局局長魏景蒙與蘇俄克格勃間諜路易斯之間。
雙方交涉近四年，討論南北夾擊中華人民共和國、推翻毛澤東的辦法。
1968 年春天，正當中國文革武鬥遍及全國之際，在東歐的捷克斯洛伐克，民眾發動了爭取民主自由的「布拉格之春」運動，蘇俄先恫嚇威脅，8 月下旬直接入侵布拉格鎮壓，姿態咄咄逼人。
毛澤東擔心蘇俄也會入侵中國，中蘇兩國關係進一步惡化。因此，世界各地的蘇俄外交官主動接觸臺灣外交官，而蔣介石順應此情勢，全面掌控雙方接觸的過程。
1968 年 9 月 7 日，蔣介石接到駐墨西哥大使陳質平與專赴墨西哥參加談判的新聞局副局長朱新民二人報告，報告指出，蘇俄自佔捷以來，對臺灣態度與政策有轉向積極的趨向。
蔣介石深知蘇俄態度的轉變，是為了借力使力「彼對美、德、日之戒心加深，而對匪共亦急於設法解決，自必只有利用我力量與地位，否則無法對毛匪制裁。」
蔣介石認為蘇俄不懷好意，但「我反攻復國政策亦只有利用俄共此一轉機，方能開闢此一反攻復國之門徑；否則如專賴美國，只有凍結我在臺灣為其家犬，決無光復大陸之望。」
蔣介石認為美國力求安定自保、不允多事，所以阻止他反攻大陸。但他對於如何回應蘇俄，非常謹慎「此為國家存亡、民族盛衰之最大關鍵，不得不有所決定，但必以十分慎重出之。」
1968 年 9 月 11 日，蔣介石召見朱新民，指示其對蘇俄密使談話時的要點。蔣介石特別擔心蘇俄製造一個聽話的中共來取代不聽話的「毛共」，因此提出蘇俄不扶植新中共等條件。
9 月 28 日，蔣介石記曰：「俄共對我態度比較積極，力圖與我接近，此一現象應澈底研究與準備，似應外弛內張以對之。」
二日後（30 日）蔣又記「俄共力謀與我接近，以本月更為積極，故對此深思熟慮，以本月為甚。如其果有所就，以達我光復大陸之目的，及為否極泰來之機乎。」可是，蔣介石與蘇俄交涉五十年，經驗很不愉快「過去所受之經驗苦痛，又使人不寒而慄也。」
但他與美國打交道的經驗也好不到哪裡去，
「自始信賴美國為有正義公理之盟主，至今已二十七年。不僅國破家亡，人民塗炭，而且先人墓骨被毀，個人蒙受舉世侮辱，而以被美欺詐賣弄不知其極。此乃國、家、身世有史以來未有之恥辱，若不再醒悟興起，痛下決心，則光復無望，終成為美國之門犬，其將何以對國、對民與對先人在天之靈也。」
所以，他決心「自今開始，對美絕望，決另起爐灶，以圖自救與自立，尚不為過晚乎！」（10 月 19 日）可見，蔣介石因為對美絕望，決定與蘇俄接近。
1968 年 10 月下旬，蘇俄派了克格勃間諜路易斯以《倫敦晚報》記者名義訪臺。10 月 23 日，蔣介石聽取蔣經國報告路易斯與魏景蒙談話經過，「證實其為俄共所派之密探，作聯絡視察之開端」。
24 日，蔣研究蘇俄密使來意，指示蔣經國應注意「其表示在急於對我政府公開來往，不惜與毛匪決絕或威脅毛匪，離間中美關係？」
25 日，再與蔣經國商談此事, 蔣介石明確要求蘇方派高層特使來臺談判對毛共的共同計劃，「今後問題完全在實質與雙方行動及是否需要，並視彼方行動如何，我則自總理以來對彼之宗旨始終如一也。」
30 日， 蔣介石聽取蔣經國報告其與路易斯會談經過，兩次談話要點如下：一、肯定雙方日後將陸續接觸。二、交換情報對雙方都有好處。三、毛澤東垮台後，國民黨可和蘇俄合作。四、此次接觸後，會技巧的告知美方。蔣介石指該晤談「大致與我所料者相同」。
10 月 31 日，蔣介石研究臺灣與蘇俄合作的可能性，專注於俄共與中共關係的研究，決定不再走國共合作的舊路。
蔣介石強調：
「如其再想國共合作舊路以聯我政府，乃是不可思議之幻想。若中共名義或組織再出現於大陸，不僅俄共更為我人民之怨恨與厭惡，而我黨亦不能再受人之信任，即以為再受中共之欺詐愚弄，為患無窮，仍為國家與人民帶來厄運與不祥之兆，此為中俄雙方重蹈覆轍最不智之幻想。」
11 月 2 日，他要蔣經國告訴路易斯「望俄共對華政策與行動的過去錯誤猛省。『從前種種，譬如昨日死；以後種種，譬如今日生』，再勿以過去一九四〇年代之對華思想與作案，重談老調與不脫史大林窠臼為戒也。」
蔣介石很明白的說「今後中蘇重訂之成敗關鍵，只有二語可以斷言的，就是 『要我容共，就無法親蘇』、『若要我親蘇，就無法容共』。」路易斯帶了蔣的口信離臺，此後臺蘇接洽繼續不斷。
但是美國人並不樂見臺蘇接近，1969 年 4 月 30 日，馬康衛告訴蔣介石，臺灣與俄共發生關係，美國不反對亦不贊成。
雖然沒有獲得美國的默許，蔣介石還是決心與蘇俄繼續交涉，因為蔣想要打破美國對他的桎梏
「美國對華政策急與中共妥協，並凍結我在臺灣不動，以達到其兩個中國或一個中國一個臺灣之目的，甚至以有條件的出賣我政府以滿足匪共統一之目的，亦不可能護我光復大陸之國策。所望美國之援助與諒解，無異緣木求魚，實決對無望乃非積極變更政策不可。」（5 月 3 日）
1969 年 3 月，中蘇發生珍寶島衝突，到了 5 月下旬，路易斯主動聯絡魏景蒙在維也納密晤，魏當面向路易斯提出「倒毛」五原則，其核心是蔣介石反對與親蘇的「新中共」合作組織聯合政府。
對於此點路易斯避而不答，僅催促臺灣向蘇俄提交反攻大陸所需的武器清單，並進行軍事情報合作。
5 月 25 日，魏景蒙回國詳報此次密晤的心得是：「甲、急出利用我國政府名義，不惜借給我基地己達成其侵新疆之願望，以為其急求解決之要務。乙、並不重視兩國會後合作共存之政策，所簡言之，並無誠意且視我如玩物。丙、其最後目的仍將是造新中共以統治中國。丁、以武器誘戰為其惟一之手段，但並無誠意接濟之辦法。」
雖然再三接觸，但臺蘇雙方互信很差，路易斯拒絕魏景蒙要蘇俄派正式代表訪臺，借口「無交通方法，並不能用假名出國，以其高級者皆無法掩飾其面也」，而路易斯要求臺方提出所需武器名單，蔣卻認為「此為其對我交易與要價之本錢，故我方此次特不提出此單，供其無恥要脅也」。
5 月 27 日，蔣總結「彼不重政治與原則之談判，而只言推倒毛匪後，任何事都可談，由此可知其對華政策仍不願與我為基本之對象也。」
31 日，蔣介石審察魏景蒙報告「更可了解其對我國軍之利用一時絕無與我基本合作之意也。但其用意本是如此，不足為奇。所應研究者，彼此雙方互相利用之結果於我方利害究竟如何而已。」
可見蔣介石對蘇俄態度極不滿，蘇俄堅持臺灣必須與蘇共扶植的「新中共」合作，這使蔣擔心舊事重演。臺蘇雙方的極度互不信任，使雙方的秘密交涉一度陷入了僵局。
1969 年 8 月 13 日，中蘇在新疆邊境發生衝突，同日，路易斯致電魏景蒙要求再次會面。8 月底，蔣介石對與蘇俄外交考慮極費心力「彼如要求與我復交，對我之利害為何，兩利相權是利多於害也，尤其對美國為然。」
魏景蒙計劃 10 月初在義大利再見路易斯，為此，蔣介石決定對蘇交涉方針：「1. 中國光復大陸後，其領土決不允任何國家為反蘇之基地；2. 決不與任何國家訂立反蘇要約；3. 與蘇鄰接之省經濟開發與蘇作平等互助之合作。」
蔣介石也決定要與美蘇共同摧毀中國核子基地，以避免國家陷入危險之中「毀滅匪共核子基地之程序：甲、先毀滅其長江以南之中近程匪飛彈基地；乙、其次毀滅北方與西北之核子基地。」
蔣還決定與蘇俄復交問題：「先復交而後運輸武器，則匪不能對我先發核彈，以其無理由亦無藉口也，但復交聲明必須將擴散核子條約，與保證無核子武器國家之安全，以及不干涉其國內政治之原則為附件也。」（9 月 30 日）
10 月 2 日，魏景蒙抵達羅馬，但路易斯爽約未到。
蔣介石並不介意路易斯在義爽約一事，認為以共產黨本性而論，失約與不失約皆無所謂，而且情況終能在掌握之中，「此為匪俄最近政策性之轉變，... 毛匪為俄所逼，不得不向俄屈服就範」，「但匪俄根本問題終難解決，最後仍不能越我掌中耳。」
10 月 10 日，蔣介石召見魏景蒙暸解在羅馬經過情形後又記：「詳研共匪所發表俄共於六月十三日致匪之聲明數萬言，乃俄共對我國侵略之野心畢露無遺。此次景蒙未與魯易斯晤面，更當為幸也，外交除自求自立之外，並無他道。」
10 月 11 日，蔣介石自記「魯易斯爽約不與（魏）景蒙晤面， 無足為異，此乃共黨失約之常事也。共匪七日宣布與俄共外交副部長約期會商邊疆問題，此乃魏魯失約之原因也。」
羅馬會面爽約後，路易斯保持與魏景蒙函電聯繫，12 月 3 日，路易斯致函魏景蒙有所提議，蔣介石說「此又一邪魔之戲劇也。」蔣介石對與路易斯交涉開始失去興趣。
直到一年之後，雙方經過反覆交涉，路易斯與魏景蒙於 1970 年 10 月 30 日在維也納會面，蔣介石指示「達成共同的倒毛目標為雙方目前的迫切需要。」但兩人卻海闊天空地談了幾天，沒有聚焦在重要問題上。
11 月 7 日，蔣介石接見魏景蒙聽取報告，並研擬應對方針：「與魏談話之對方可疑之點：甲、其急迫如此之理由不甚充足；乙、為何不談及墨西哥相晤之經過；丙、對我所提重要原則之點是否有確實回音。」
經過長思慎慮之後，蔣介石決定如此答覆路易斯：「甲、原則同意，但投資細則必須先由其公司代表作正式密商，再由雙方董事面決。乙、西半球已有接談之地點為宜。」
12 月 5 日，蔣介石又記：「此事必須雙方董事商談，為你方董事有新決定再行聯絡可也。」蔣介石再次要求蘇方派高層官員來臺與他直接談判，但魏景蒙幾次去函路易斯，久沒回音。
後來，路易斯又要求面見魏景蒙，被魏拒決。12 月 19 日，蔣介石反省「匪俄有關東北邊界河流問題，十八日簽訂其議定書。此為俄共對匪之讓步，亦即魯以斯急於要求我（魏）景蒙面晤以求諒解乎，幸而拒見也。」
另一渠道，駐墨西哥大使陳質平，與蘇方不斷加強溝通。1969 年 11 月 25 日，蔣介石召見陳質平，命令他向蘇方訊問。12 月 2 日，蔣又召見陳質平，指示他「甲、態度如常不採取主動；乙、如對方有來談之誠意則可問其魏、魯所談問題之意為何。」
1970 年 4 月初，陳質平在墨西哥與蘇俄新任大使接上了頭，雙方開始了大使級會談。此後，蔣介石多次指示陳質平談判策略。
5 月 21 日，蔣介石記曰：「俄共如欲消滅共匪，非借我軍之力，決不敢主動攻匪，但我軍決不能為其利用，使其得火中取栗。」
不久，蘇方向陳質平提出「以反對美國為中俄合作之惟一條件」，蔣介石當然無法同意。
1970 年 10 月 3 日，蔣介石反省道：
「對美與蘇之外交方針必須重加研究利害得失，不能因循延誤，美已視我為奴役，遺棄我於不顧，而且不斷以疏遠，顛覆之方法甚於共黨。此於彭明敏案足以證明之。外交必須能存保確立之力量，而後乃可左右逢源，不為人所束縛也。今日外交現實只有利害，而無道義與信約可言也。」
蔣介石也想玩臺美蘇「大三角」遊戲，但他的實力不足以加入。
陳質平與蘇俄駐墨西哥大使秘密聯繫，但雙方的談判也沒什麼實質進展。
1971 年 5 月 12 日，新任外交部長周書楷對美聯社記者公開宣稱：「在某種時機下，我國將與蘇聯來往。」這話是說給美國人聽的，因為當時臺美在強力交涉聯合國代表權問題。
9 月 22 日，蔣介石在日記中寫道「今日俄國欲誘我以對匪對美，切勿為其所動也。」可是，為了保衛中華民國在聯合國的席位，蔣介石指示陳質平秘密和蘇俄代表柯君聯絡。
柯君告訴陳質平，蘇方亦對中共全力爭取聯合國席位感到困擾，但又不便公然反對。他勸中華民國採取權宜的彈性策略，保全席位，才能擔任未來遠東演變的重要角色。如果退出聯合國，與世界隔絕將遭遇不可預測的損害。
10 月中，陳質平在聯合國席位保衛戰的最後關頭，數度與蘇俄柯君洽商，請他設法勸其友邦棄權，以減少中共票數。但柯君的上級認為，季辛吉在投票前夕又往北京， 此不啻尼克森為中共拉票，使蘇方不得不慎重行事。
陳質平尋求蘇俄在背後運作，最終無所作為。中華民國被迫退出聯合國後，1971 年 11 月 17 日，墨西哥與臺灣斷交，臺蘇這條秘密渠道隨陳質平返臺戞然而止，事後蔣介石還召見陳質平「聽取其對俄聯絡之意見。」
蔣介石雖然想通過臺蘇結盟，推翻毛共，但他對蘇俄深懷戒意，反對它扶植親蘇的「新中共」。而蘇俄內部意見不一，不敢真的聯臺而南北夾擊中國，蘇共扶植「新中共」也不成功。臺蘇多年試探聯絡，都無果而終。
1970 年 12 月 31 日，蔣介石曾在日記中寫道
「今後惟有美俄言好，聯合助我反攻大陸以消滅毛共，否則世界決無和平之望也。此意目前對美政客而言，或以真是幻想，余信最後必能實現。以今後世界混亂無常，其原由皆出匪共。只有我光復大陸實現三民主義時，方能拯救人類，臻世界於和平也。」
對於未來，蔣介石總是充滿信心，他認為臺灣本身實力的壯大，是其生存的關鍵。即使五十年來多次被美蘇出賣，他還是幻想有一天美蘇聯合助其反攻大陸，消滅毛共！
