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2000 年 3 月 18 日，民進黨籍的陳水扁當選中華民國總統，中華人民共和國並不樂見這樣政黨輪替的結果。但是，從陳水扁當選總統一直到 2002 年 7 月 21 日陳水扁接任民進黨主席，中國一直避免在官方的媒體上直接點名批判陳水扁。
這段時期裡，儘管陳水扁與中國國家主席江澤民之間互不信任，但互相都採取「聽其言、觀其行」的態度，而且雙方曾經試圖打破僵局、開始對話，只是終究功虧一簣。
2000 年臺灣總統大選前三天的 3 月 15 日，中國總理朱鎔基在記者會上發表「不管是誰，只要搞臺灣獨立，就沒有好下場」、「切莫一時衝動，以免後悔莫及」、「還有三天，世事難測，臺灣同胞你們要警惕啊！」的強烈警告，朱鎔基的言論經電視畫面播出，瞬間傳播到臺灣。朱鎔基的威脅，引發部分臺灣選民反彈，反而成為陳水扁獲勝的因素之一。
然而，中國在選後並沒有立刻對臺灣採取強烈的動作，而是對陳水扁採取低調的「聽其言、觀其行」的態度。儘管中國對陳水扁充滿不信任, 江澤民對陳水扁兩手準備，沒有馬上放棄對話的可能。
其實，陳水扁從來就不是狂熱的臺獨人士，他是民進黨內的務實派。為了贏得大選，他一直推動民進黨走「新中間路線」向社會主流靠攏，例如 1998 年他贊成以「強本西進」取代「戒急用忍」的中國政策； 1999 年 5 月，陳水扁主導用「臺灣前途決議文」來擱置臺獨黨綱，都是他採取「新中間路線」的證明。
其中，民進黨於 1999 年所召開的全代會當中通過的「臺灣前途決議文」，雖然堅持臺灣主權與「公投決定臺灣現狀改變」的民進黨基本理念，但也接受「現行憲法下的中華民國」政治框架。陳水扁認為：民進黨要取得執政，就必須處理好兩岸關係；要能夠長期執政，就必須讓臺灣民眾都能認同與信賴民進黨的兩岸事務處理能力，這是陳水扁「新中間路線」的政治思維核心。直到他在執政後期陷入貪瀆政治風暴後，才被迫改變立場，往激進臺獨路線靠攏。
1999 年 7 月參選總統後，陳水扁一再宣示「新中間路線」。
2000 年 1 月 30 日，他發表「陳七項」的兩岸政策，主張「臺灣已是主權獨立的國家，沒有宣告獨立或變更國號的問題，也沒有兩國論入憲的問題」。當選後的 3 月 22 日，他就向美國柯林頓總統特使和美國在台協會主席卜睿哲當面保證，「任內不宣佈臺灣獨立，『兩國論』不入憲，以及不舉行統獨公投。」陳還希望美方向中國傳達訊息，說服江澤民給予善意回應。
4 月 13 日，陳水扁對一些美國國會議員重申：「在主政期間，臺灣不會將『特殊的國與國關係』入憲，不會舉行統獨公投，不會變更國號；除非中共對臺動武、侵犯臺灣，否則臺灣不會宣布獨立。」當時，選前認為陳水扁不致當選的中國領導人對於臺灣政黨輪替的現實無所適從，一時無法判斷臺灣民意，再加上陳水扁一再向中國釋出和解的善意，而美國又警告江澤民不可蠢動，所以中國領導人決定「靜觀其變」。
陳水扁親自執筆 520 就職演說，提出「四不一沒有」的承諾，美國在臺協會處長薄瑞光多次關切演說內容，陳水扁則表示「不會有問題的，可以放心」。陳宣布四不一沒有，除已經向美國保證的「三不」外，還增加李登輝總統向他建議的兩點，成爲「四不一沒有」，美國當時表示「讚賞陳的保證，並且會嚴肅地對待它」。陳還將此演說預先與中國溝通，所以國臺辦才能在陳演講後兩小時內就發表二千多字的回應。
陳水扁在 2000 年 5 月 20 日的就職演說上，針對兩岸關係宣示：
「海峽兩岸人民源自於相同的血緣、文化和歷史背景，我們相信雙方的領導人一定有足夠的智慧與創意，秉持民主對等的原則，在既有的基礎之上，以善意營造合作的條件，共同來處理未來『一個中國』的問題。本人深切瞭解，身為民選的中華民國第十任總統，自當恪遵憲法，維護國家的主權、尊嚴與安全，確保全體國民的福祉。因此，只要中共無意對臺動武，本人保證在任期之內，不會宣佈獨立，不會更改國號，不會推動兩國論入憲，不會推動改變現狀的統獨公投，也沒有廢除國統綱領與國統會的問題。」
中國國臺辦立即發表聲明回應：
「這篇講話提到了不會宣布臺獨，不會推動兩國論入憲，不會推動統獨公投，沒有廢除國統綱領與國統會的問題；但在『接受一個中國原則』這個關鍵問題上，採取了迴避、模糊的態度。顯然，他的『善意和解』是缺乏誠意的。一個中國原則是兩岸關係和平穩定發展的基礎。臺灣當局新領導人既然表示不搞臺獨，就不應當附加任何條件；就更不應當否認一個中國、臺灣是中國一部分的現實，把一個中國說成是『未來』的。」
可見，中國當時對陳水扁「四不一沒有」中的「不會更改國號」沒有給予肯定，而對他提出的「未來一中」則是充滿懷疑，堅持「一個中國」已經是現實。不過，這樣的回應並沒脫離「聽其言、觀其行」的方針。
陳水扁就任總統之後，繼續對中國釋放很多善意。
就職演說中「在既有的基礎之上，共同來處理未來『一個中國』的問題」說法，2000 年 6 月 20 日，陳水扁強調「過去海峽兩岸海基、海協兩會的接觸，對話，協商與協議，只要有結論，只要有共識，都是既有的基礎。」但是，陳水扁認爲「一個中國」的問題，於 1992 年「有討論沒共識」，「如果有『共識』，應該是『一個中國各自口頭表述』」，陳的觀點與國民黨海基會董事長辜振甫的觀點差距不大，他呼籲兩岸握手和解，尋找出「一個能為兩岸所能真正接受的『一個中國』的真正涵意」。
6 月 27 日，陳水扁接見外賓時表示，他可以接受「一個中國，各自表述」的九二共識。但隔天，行政院大陸委員會主任委員蔡英文卻說，兩岸未對此達成共識，總統府隨即否認陳水扁接受「九二共識」。此後，陳水扁於9月主導成立「兩岸跨黨派小組」，再次呼籲兩岸對話。
為了回應陳水扁這一連串對中國的善意舉措，以及不能忽視臺灣當時高達 80% 的民意支持度，2000 年 9 月 11 日，中國主導對臺事務的副總理錢其琛提出「一個中國」新定義：堅持世界上只有一個中國，中國的主權和領土完整不容分割。「一個中國」 在國際上當然以中華人民共和國是唯一合法政府，但在處理兩岸關係上，「一個中國」可以不是指中華人民共和國，臺灣和大陸都是中國的一部份。這樣「內外有別」的說法似乎默認臺灣不是中華人民共和國的一部份，想給陳水扁提供點靈活空間。
同時，錢其琛不再堅持「一個中國」原則是「三通」談判的前提。在 2000 年8月以前，中國要求臺灣必須回到「一個中國」的原則，兩岸才有可能談「三通」; 在 2000 年 8 月以後，錢其琛開始強調，實現「三通」不一定要解決兩岸政治問題，只要把兩岸「三通」看作是一個國家內部的事務，即可以用民間對民間、行業對行業、公司對公司協商的辦法，不談一國或是兩國，雙方的船隻往來不掛旗，即可簡單解決。中國當時正在為加入世界貿易組織作最後努力，所以對「三通」議題表現出某種靈活性。
被錢其琛談話所鼓勵，陳水扁在 2000 年 12 月 31 日的跨世紀元旦演說中，進一步提出「政治統合論」：
「兩岸原是一家人，也有共存共榮的相同目標；既然希望生活在同一個屋簷下，就更應該要相互體諒、相互提攜，彼此不應該想要損害或者消滅對方。我們要呼籲對岸的政府與領導人，尊重中華民國生存的空間與國際的尊嚴，公開放棄武力的威脅，以最大的氣度和前瞻的智慧，超越目前的爭執和僵局，從兩岸經貿與文化的統合開始著手，逐步建立兩岸之間的信任，進而共同尋求兩岸永久和平、政治統合的新架構」。
這篇演說對中國充滿善意，提出「根據中華民國憲法，『一個中國』原本並不是個問題」和「尋求兩岸政治統合的新架構」，這個主張與國民黨的「憲法一中」主張差別不大。但是，江澤民在「全國政協新年茶話會」上堅持「和平統一、一國兩制」方針，沒有對陳水扁的「統合論」作出直接回應。雖然陳水扁感到非常失望，但他仍繼續執行「新中間路線」。
2001 年 5 月 9 日，陳水扁在金門大膽島發表「大膽講話」，預告了他下一階段的善意舉措。7 月 22 日起，在陳水扁的主導下，召開由臺灣各重要政黨參與的經濟發展諮詢委員會。該會於 8 月 26 日正式提出以「積極開放，有效管理」取代李登輝對中國經貿的「戒急用忍」的結論，陳水扁和蔡英文都強調以此結論作為政府推動兩岸關係的重要依據，美國國務院也公開表示歡迎。
但是，中國在 8 月 29 日卻回應「如果臺灣以為可以用只談經濟問題，迴避一個中國原則和『九二共識』，那是不現實的，也是辦不到的。」中國對陳水扁的「積極開放」經貿政策不能從建設性的角度去看待，反而對他充滿懷疑，多次強調「一個中國」原則是處裡兩岸經貿關係的前提。
其實在 2001 年春，兩岸關係因為美國小布希新政府的政策已經開始惡化。
小布希總統上任後重新審視美中關係和美臺關係，他把中國視為戰略競爭者，決定採取大膽的親臺政策。2001 年 4 月，美中關係因為 EP-3 軍機擦撞事件而緊張，當月 23 日，小布希一改過去年度「美臺軍事會談」慣例，直接宣布 40 億美元的對臺重大軍售。
25 日，小布希又在全國電視網上說他願意「盡一切可能協助臺灣自衛」。5 月 21 日，他還讓陳水扁過境紐約並會見美國議員。小布希政府一連串的親臺舉動，中國領導人看在眼裡，恨在心裡，決定把氣出在陳水扁身上。
2001 年中，面對中美關係的緊張，江澤民受到黨內保守派元老和軍頭們的很大壓力，所以，他讓內定的接班人胡錦濤出任「中共中央對臺工作領導小組」常務副組長，實際主持對臺工作。胡錦濤新官上任，決定調整對臺政策，喊出「要用陳水扁的人頭祭旗」。
2001 年 8 月，在胡錦濤指導下，他的心腹，即中共中央辦公廳副主任令計劃，在「新形勢下對臺戰略的思考」報告中提出「制定新的對臺戰略要以對陳水扁的政治打擊作為主線。要明確一個基本策略思想，即打擊陳水扁就是打擊臺獨勢力，就是打擊資產階級民主化浪潮；要把打擊陳水扁和解決臺灣問題聯繫起來看待。」這個報告經中共中央批准後，中國開始實施打擊陳水扁的新戰略。
此後，中國一方面在軍事上大量增加對準臺灣的飛彈，一方面在外交上壓縮臺灣國際參與空間，在陳水扁「過境紐約」不久，挖走臺灣邦交國馬其頓。2001 年 10 月，陳水扁曾派密使去北京，推動他親自出席在上海的年度「亞太經合會非正式領袖會議」，並期待能安排與江澤民會面，但遭江澤民拒絕。
退而求其次，派前副總統李元簇代表，也遭中國拒絕，最後迫使臺灣退出這次會議。2002 年 7 月 21 日，陳水扁接任民進黨主席前幾小時，中國又刻意買走臺灣的邦交國諾魯，給陳水扁一個下馬威。陳水扁就任二年內對中國不斷示好，卻一再受到冷落。2001 年 9 月開始，中國實施打擊陳水扁的新戰略，中國這種做法是造成陳水扁 2002 年 8 月提出「一邊一國」政策的原因之一。
2001 年 12 月臺灣立法院選舉，中國領導人與國民黨重要人士會談，承諾給予政治上與其他方面的支持，以打敗民進黨。然而選舉的結果卻事與願違，民進黨與「臺灣團結聯盟」在這次選舉中小勝，但中國領導人偏偏聽信國民黨片面的說詞，誤判臺灣情勢，仍然拒絕與陳水扁政府直接談判，以致坐失良機。
2002 年 1 月 24 日，錢其琛發表「江八點」七週年談話，企圖孤立陳水扁，他歡迎廣大民進黨成員以「適當身分」前往中國參觀、訪問，以增進了解。比起以往中國領導人的講話，錢其琛這項宣示較具新意，很顯然中國認為臺灣局勢發生了「值得注意的變化」。這似乎是江澤民退休前最後一次對陳水扁靈活性的表示，但陳水扁並沒有抓住機會。
2002 年 7 月，對中國態度極度失望的陳水扁，兩度公開表示「應該思考走出臺灣自己前途的路」。可是，陳水扁在 8 月 3 日發表「一邊一國論」之前，卻沒有與他的國安核心商量。他的親近幕僚馬永成與文膽林錦昌、國安會秘書長邱義仁、陸委會主委蔡英文一干人等事先都不知情，可見，這不是陳水扁刻意改變兩岸政策，反而比較像是他對中國在他接任民進黨主席時不給面子的情緒性發洩。事後，陳水扁設法解釋這只是對「兩岸現狀的事實陳述」，且立即派蔡英文赴美說明，但成效有限。
另一方面，中國則將他定性為頑固的臺獨份子，9 月底，國臺辦副主任周明偉公開指出，中國對陳水扁的「聽其言、觀其行」時期已經結束，北京對陳水扁不再抱任何幻想。事實上，中國領導人早就認定陳水扁的本質是臺獨，其他政策只是選舉的花招、掩飾臺獨的煙幕，「一邊一國論」正好讓中國抓著把柄。
2001 年，中國準備進行領導層的換代，盡管陳水扁當選後一再釋出善意、推行「新中間路線」，江澤民仍然對於陳水扁充滿不信任，拒絕與陳水扁政府直接談判。這其中的原因很多，首先，中國長期聽信國民黨的一面之詞，企圖幫助國民黨奪回政權，不願在兩岸關係上給陳水扁加分。其次，中國領導人十分擔心小布希新政府的親臺政策，認為密切的美臺關係會導致民進黨勢力坐大，必須在外交上壓縮臺灣國際空間。
再次，陳水扁在臺灣內部受到深藍和深綠兩邊的牽制，施政不利，讓江澤民認為陳水扁四年後不會連任，不必對他釋出靈活性。最後，胡錦濤不想讓江澤民退休前在臺灣問題上有所突破，他打擊陳水扁的新戰略完全封殺了江澤民與陳水扁和解的空間。胡錦濤於 2001 年 8 月提出的對臺新戰略最終迫使陳水扁放棄「新中間路線」，2002 年 8 月的「一邊一國論」是胡錦濤這一新戰略的結果，而不是原因。
