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蔣介石為何任命唐生智守衛南京？
對於南京保衛戰的態度，國府上層分為兩大派。
蔣介石多次召開高級幕僚會議，並個別徵求過一些高級將領意見，研究南京之守與不守問題。在高級官員中，主張不守的呼聲甚眾，李宗仁、徐永昌、白崇禧、陳誠、張群等都持這種主張。其主要理由是：第一，部隊殘破，無力防守。第二，地形不利，易攻難守。第三，免遭破壞，爭取主動。雖然蔣介石出於外交的考慮試圖固守南京，但如果所有高級將領都從軍事角度加以反對，蔣介石未必能堅持守城計畫。
但是，蔣介石成功地擁有了一名高級將領支持者，他就是唐生智。
李宗仁如此描述當時的情形：上海會戰失敗後，蔣介石約在京高級將領和德國顧問商討南京應否固守的問題。李宗仁和白崇禧等人都建議放棄南京。但蔣說，南京為國府和國父陵寢所在地，斷不能不戰而退，他個人主張死守。
接著，蔣問總參謀長何應欽和軍令部部長徐永昌，二人皆異口同聲說，他們説沒有意見，一切以委員長的意旨為意旨。詢及德國首席顧問，他竭力主張放棄南京，不作無謂犧牲。
最後，蔣問到唐生智：
唐忽然起立，大聲疾呼道：「現在敵人已迫近首都，首都是國父陵寢所在地。值此大敵當前，在南京如不犧牲一二員大將，我們不特對不起總理在天之靈，更對不起我們的最高統帥。本人主張死守南京，和敵人拼到底！」唐氏說時，聲色俱厲，大義凜然，大有張睢陽嚼齒流血之概。
委員長聞言大喜，說孟瀟兄既有這樣的義憤，我看我們應死守南京，就請孟瀟兄籌畫防務，擔任城防總司令。唐生智慨然允諾，誓以血肉之軀，與南京城共存亡。死守南京便這樣決定了。
當唐生智發此豪語時，李宗仁揣測他是靜極思動，想乘此機會掌握一部兵權，所謂與城共存亡的話，不過是空頭支票罷了。會後，李宗仁向唐生智蹺起大拇指道：「孟瀟，你了不起啊！」
唐說：「德公，戰事演變至此，我們還不肯幹一下，也太對不起國家了！」唐此時意態鷹揚，滿腹豪氣躍然臉上。
但唐生智本人的回憶中卻又是一番不同的說法。
據唐回憶：蔣介石在軍事會議上提出守南京的問題。蔣問大家：「守不守？」蔣自己回答：「南京一定要守。」接著，蔣問：「哪一個守呢？」沒有一個人作聲，蔣說：「如果沒人守，我自己守。」這時，唐生智挺身出來，報名願守南京。在唐的回憶中，變成了蔣介石先確定要守南京，沒人敢挑這個擔子，唐自告奮勇勇挑重擔。
據當時首都電話局「軍話專線台」話務領班王正元回憶，兩位參加會議負責搞作戰計畫的軍官對他說：唐生智在「那次重要會議上精神狀態不太正常，他不是坐在椅子上，而是蹲在椅子上，一會跳下來，一會又蹲上去。」就在這次會上，唐生智承擔了保衛南京的重任。
又據當時在國民黨軍事委員會警衛執行部工作、任南京衛戍司令長官部參謀處第一科科長，主要「整理戰事會報的意見要領」的譚道平回憶，淞滬會戰尚未結束，唐生智就向蔣介石表示願守南京。十一月十六日和十八日唐生智參加會議，與會者中持固守主張者唯蔣與唐而已。在這樣的情況下，蔣只能責成唐負責南京的城防事宜，舍此無人。
羅生門式的回憶中，總有比較接近真相的一種。唐生智本人的回憶有自我回護之嫌。如果不是只有他主動附和並一早就向蔣積極要求守南京，蔣未必能堅持固守南京，而蔣逼迫誰出任南京守將也逼不到唐的頭上。
那麽，蔣介石為何輕信唐生智這個曾經的「反蔣派」，且長期未執掌兵權的「軍委訓練總監」，任命其為南京衛戍司令長官呢？
首先是無人承擔這個不可能完成的任務，只有唐生智自動請纓。對於守衛南京，唐的自我期許很高，斬釘載鐵地向蔣表示，大難當頭，他將做到「臨危不亂，臨難不苟」，「沒有你的命令，我決不撤退」。唐是個自信心很強的人，曾表示守衛南京「六個月是沒有問題的」。
唐生智出任南京衛戍司令後，他對中外記者表示：
本人奉命保衛南京，至少有兩件事有把握：第一，即本人及所屬部隊誓與南京共存亡，不惜犧牲于南京保衛戰中；第二，此種犧牲定將使敵人付出莫大之代價。
蔣介石在鐵道部召集守衛南京的高級將領講話，要求各將領服從唐生智指揮，抱著「不成功便成仁」的決心；唐也在現場表示：「本人誓與南京共存亡，希望各伍將領患難與共，同心協力，完成固守南京的光榮任務。」
其次，蔣介石任命唐生智守城，不是用人不當，而是抱著讓昔日的政敵及若干雜牌軍自生自滅的自私考量。作為一國元首，在首都保衛戰中仍以派系鬥爭、集團利益為優先，實在不應該。
蔣介石清楚地知道兩個事實：第一，國軍已無精銳部隊防守南京。官方宣稱守軍有十五萬人，但實際上只有八萬人，而且大部分是從淞滬戰場撤退下來的部隊，早已傷亡過半、殘破疲憊、對日軍畏懼如虎。
由於當時中國並沒有預備役徵兵制度，補充的新兵大多是從農村臨時召集或強行「抓壯丁」而來，沒有接受過基礎的軍事訓練，毫無軍事常識，有的甚至不會開槍射擊。當時在南京衛戍司令長官部參謀處負責調配部隊的第一科科長譚道平説：「我是天天在經手辦理部隊移上前線的工作，在字面上明明是一個師或者是一個軍開上去，可是天曉得哪，……兵員只不過一個營地的模樣，同時，沒有大砲，步槍也不整齊，機槍大都喪失了作戰的用處。」
第二，蔣介石對唐生智的軍事指揮能力瞭如指掌。北伐期間，唐生智支持武漢政府，一度率軍「東征」南京政府，結果迅速被蔣介石擊垮。蔣介石的軍事顧問加倫將軍告訴鮑羅廷，唐生智志大才疏、不堪一擊。
著名的記者焦菊隱在回憶錄中生動地描述説：兩軍剛一接觸，唐部就敗退。「唐老總」發出豪言壯語：「譬如兩個人打架，我們先把拳頭收回來，然後再伸出去，准能一拳把敵人打倒。」然而，還沒有等他把「拳頭伸出去」，手下就紛紛造反，他只好宣佈下野。
此後，唐生智加入國民政府，再未直接掌控軍隊，更未與日軍交戰，不知日軍的厲害。唐在南京北平西路「中英文化協會」舉行記者會，《紐約時報》記者弗蘭克·提爾曼·德丁（Frank Tillman Durdin）寫道：「雖然他斷然表示：『死守南京，與南京共存亡』，但我總覺得他不像是個有實力的指揮官。」
正如五十一師師長王耀武所說：「唐生智的長官部是臨時湊合而成的，所指揮的部隊是臨時調撥的，這些部隊他過去沒有指揮過，他不瞭解這個部隊的情況，也不瞭解敵人的情況。他也不曾有過與日軍作戰的經驗，對日方的軍力、作戰特點都欠缺瞭解。他的全部設想在南京戰役打響前均停留在與蔣百里紙上談兵的階段。不知己也不知彼，這仗如何打的贏？」
而且，唐生智有鴉片癮，身體衰弱，並無指揮大型戰役的體力。國民政府教育部長王世杰在 11 月 18 日的日記中寫道：「唐年來多病，如此嚴重之守城工作，其體力似不勝任。予今日兩次用電話與商南京市民救濟事宜，彼均在就寢，從可想見。」大戰在即，主將臥床不起，簡直就是天大的笑話。白崇禧回憶説，他與唐同乘汽車到城外視察軍力部署，「兩天之視察，我發現唐之身體衰弱不堪，身著重裘，至平地，猶可下車查看；爬高山，便托我代為偵察。寒風白雪之中，我見他虛弱之身體，不禁為南京防守之擔心，為他自己擔心。」
唐生智是個「守也守不住，退也不知如何退」的廢物
果然，真正的守城作戰只堅持了兩天。最不能原諒的是：守，誰都守不住；但是唐生智連撤退都不做任何部署，致使數十萬軍隊和民眾一哄而上、奪路而逃，成為日軍刀俎上的魚肉。
據八十七師副師長兼二六一旅旅長陳頤鼎回憶：「上級沒有同我們見過一次面；沒有盡他們應盡的責任，也沒有告訴我們南京保衛戰的一般部署情況，更沒有向我們下達撤退的命令，事後也沒有聽說哪個指揮官因失職受處分。」
12 月 11 日上午及同日晚間，唐生智先後兩次接到蔣介石關於棄守南京並渡江向津浦路撤退的電令，內稱：「如情勢不能持久時，可相機撤退，以圖整理而期反攻。」下午五時，戰事極其緊急，唐生智召開師以上將領軍事會議，下達「衛戍作命待字第一號」分頭突圍的撤退命令，交與各部長官執行。自此，成千上萬軍民陷入空前的大崩潰中：
自行決定由下關渡江的軍、師長大多未按命令規定的時間開始撤退，而是在散會後立即部署部隊撤退。有的單位在接到命令前即已撤走；有的將領只向所屬部隊打撤退電話，或回去安排一下撤退事宜就脫離部隊，先行到達下關。第二旅旅長胡啟儒得知撤退消息較早，不等會議結束，即以奉命去下關與第三十六師聯繫為由，電話通知其第三團團長代行旅長職責，獨自先去下關。
唐生智下完命令之後，自己率先逃命，此前發過的誓言早已拋到九霄雲外。聞聽長官往下關去了，幾萬國軍、無數民眾一起湧向下關。就這樣，抗戰史上最悲慘、最恥辱的一幕開始了。據負責防守挹江門的第七十八軍三十六師工兵營營長蕭兆庚回憶：
當我帶著工兵營撤退經過挹江門時，只見開了一扇門，其餘兩扇門緊閉。因此軍隊和老百姓都從這一孔門裡出去，十分擁擠。當我經過城門時，並不是走出去，而是被擠出去的！有些婦女、小孩被擠得呼大叫媽喊救命。丟掉包袱或貴重東西的，要想彎下腰去撿時，就只有被後面擁上來的人群踐踏、踩死。我當時只顧自己逃命，置之不理
我逃出城門外百余米處時，忽聽到轟隆隆的坦克車聲音和淒慘的叫聲與槍聲從城門那邊傳來。隨即見到三輛坦克車在前，一輛汽車跟後，在隊伍兩旁飛馳而過。這時人流中有很多人叫喊：「戰車快停住，壓死人啦！」我這才知道這些坦克是為了沖出城逃命，不惜壓死很多老百姓和軍人。當場有位同袍聽其任憲兵團長的同鄉說：「那三輛戰車後面跟著的那輛汽車，就是唐生智逃跑時坐的小汽車。」
想起戰車沖逃被壓死、壓傷的受難者，能含冤九泉嗎？身為主帥，率先逃跑，後果可想而知！
當初，唐生智在腦子發熱之下，為了表示背水一戰的決心，竟然讓交通部長俞鵬飛將下關原有的兩艘大型渡輪撤走，並嚴令守衛浦口的胡宗南第一軍和守衛挹江門的宋希濂第七十八軍三十六師，制止從南京向長江北岸或由城內經挹江門撤往城外的部隊，如不聽從可開槍射擊。
據負責防守挹江門的第七十八軍三十六師上校團長熊新民回憶：
「面對一望無際的人潮，上級給我們下死命令，除了指定的部隊、機關人員准到下關渡江之外，其他任何人、任何部隊、機關，都不准通過挹江門到下關。……我第一營先是以一個連堵，不行，再加一個連，又增加一個連，直到把整個營都投了上去，也不解決問題。那種殘酷的情景，發展到把整個挹江門所留下的、用以進出的一個側門，也被人流堵死了。先是蠕動著湧進來一部汽車，被人流和壓死的人堵住。結果，汽車也被堵住開不動了。人流便翻越過汽車，往前湧，越集越多；車輛、死人、活人越堆越高，以至高到把整個側門都塞滿了。人們又爬過死人堆上、爬上城牆，然後用梯子、用繩索、用電線、柱子等滑吊下城，擁到下關輪渡碼頭者，萬不及一。」
時任七十八軍軍長兼三十六師師長的宋希濂後來回憶：
長官部召集的會議散了後，唐生智等立即開始渡江，但各部隊均不遵令突圍。教導總隊、第八十七師、第八十八師、第七十四軍及南京警察等，均沿中山路擁向下關，爭先搶過挹江門，互不相讓，並曾一度與守挹江門之第三十六師第二一二團部隊發生衝突，秩序混亂達於極點。隨之下關亦亂，船隻既少，人人爭渡，任意鳴槍。因載重過多，船至江中沉沒者有之。許多官兵拆取店戶門板，製造木筏，行至江中，因水勢洶湧，不善駕馭，慘遭滅頂者數以千百計。哀號呼救之聲，南北兩岸聞之者，莫不歎傷感泣，真可謂極人世之至慘。
北岸的胡宗南第一軍並不知道唐生智已決定撤退──唐生智在倉皇之下，居然忘記通知北岸守軍！
遵照原先的命令，胡宗南部奉命向江中船隻射擊，直到少數從槍林彈雨中渡河成功的國軍告知，他們方才知道南京守軍已撤退，但不知已誤殺了多少人。八十七師作戰參謀李文秀後來估計說，渡江過程中被友軍殺死、被日軍炸死和在江中淹死的超過五萬人。整個南京保衛戰中，中國軍隊自相殘殺的死亡人數，不一定比被日軍殺死的人數少。
其中一個讓人啼笑皆非的個案就是南京憲兵由司令部參謀長蕭山令少將，以代理司令名義指揮在京憲兵。唐生智為求憲警協調密切，並派蕭山令兼長警察廳長、戰時南京市長、代理南京警備司令、防空司令等職──反正這些官都當不了幾天了。
城破之後，蕭山令與部屬帶著南京僅存的銀圓，跑到鐵道部附近，即遭友軍三十六師之阻止。此時，中國潰軍紛沓而至，擁擠不堪，槍聲四起，血肉橫飛，於是隊伍為之散亂，行裝為之全失。蕭山令與三十六師督戰隊交涉，方許通行，至海軍部門前又被所阻。蕭山令本部所屬團營更加混亂，能至下關江邊的南京憲兵為數甚少。此時，江中已無船可渡，蕭山令乃命令手下扎木筏渡江。
依據憲兵特務營營長張法乾回憶，蕭山令以木板渡江，因副官攜帶銀元過重，連同衛兵沉入江中。
戰後，蕭山令被列入警察廳殉難名冊，作戰事蹟中，殉難原因是「堅持大義沉江殉節」。後來，國民政府「創作」了兩種蕭司令英勇就義的情節：「抵抗日軍騎兵不願被俘受辱，於挹江門飲彈自盡」或「遭日本江上汽艇機槍掃射中彈受傷，義不受辱，拔槍以最後一彈自殺殉國」，並追贈其陸軍中將，入祀忠烈祠。
1984 年，中華人民共和國政府加碼追認蕭山令為革命烈士。2014 年 9 月 1 日，蕭山令被列入中華人民共和國民政部公佈的第一批三百名著名抗日英烈和英雄群體名錄。
中國將領的低素質，自蔣介石以下，唐生智、蕭山令等均是「傻兒將軍」之典型，難怪蔣介石承認，中國的將軍比不上日本的連排長，而他自己何嘗具備日軍師團長的基本素質呢？
唐生智雖逃出生天，卻已失魂落魄。據駐守徐州五戰區的李宗仁回憶説：
當南京城郊尚在激戰時，李品仙又來電話說，唐孟公已乘車經蚌埠北上，將過徐州轉隴海路去武漢。我聞訊乃親到徐州車站迎接。見面之下，真使我大吃一驚，唐氏神情沮喪，面色蒼白，狼狽之狀，和在南京開會時判若兩人。我們在徐州列車上傾談二十分鐘，握手欷歔。
孟瀟說：「德公，這次南京淪陷之速，出乎意外，實在對不起人。」言罷歎息不已。
我說：「孟公不必介意，勝敗乃是兵家常事，我們抗戰是長期的，一城一地的得失，無關宏旨。」
我們談了片刻，唐生智便垂頭喪氣，轉隴海路駛向武漢而去。
唐生智於十二日晚七時渡江，當夜住六合，次晨策車抵滁州。在滁州，唐歎道：「我打了一輩子仗，從來沒有打過這樣糟的仗」，又說：「我對不起國人，也對不起自己」。這是唐自一九三一年進入蔣介石政府以來最後一次、也是唯一的統兵作戰的經歷。
到達武漢之後，唐生智向蔣介石負荊請罪、自認其咎：「竊職等奉令衛戍南京，既不能為持久之守備，又不克為從容之撤退，以致失我首都，喪我士卒。」蔣介石自己內心亦有愧，遂對唐生智和其他將領不作任何處分。
而歷史終將把蔣介石和唐生智釘在恥辱柱上。
