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29 歲就因為肺結核去世的高杉晉作，是個充滿鬼點子的年輕人。他的口頭禪就是「把無聊的世界變得有趣」，因此他樂於接受新事物，也樂於因為習得新知，而改變自己的想法。他以這樣的精神，在武士的時代，成立由農民組成的「奇兵隊」，不僅以武力贏得政權，更真正帶著長州抵抗幕府的攻擊，因而被當作長州的英雄。
29 歲就因為肺結核死掉的高杉晉作，是長州邁向「開國攘夷」的關鍵行動者。高杉是有錢人家的小孩，爸爸望子成龍，經常要高杉好好念書，但聰明的高杉對閱讀缺乏興趣，他覺得書裡的知識，他很多都懂，背誦、記憶，對他來說都是多餘的浪費。他最有名的一句話就是「把無聊的世界變得有趣」，從這句話也可以看出，他的人生似乎一直都感到孤單無聊。
航海遠略和「破約攘夷」的爭執
高杉本來讀的是藩校「明倫館」，但因為因緣際會認識了吉田松陰，而成為「松下村塾」的一員。吉田松陰對於「尊王攘夷」的主張甚為激烈，他認為當時的日本正面臨危急存亡之秋，只有採取攘夷手段，才能夠解決問題。
大多數的「松下村塾」學生，都相信松陰這樣的主張，高杉一開始也這樣相信，但這樣的主張，在高杉獲得藩命出訪上海時，開始發生了轉變。
去外面看看，是江戶末期許多志士的夢想，高杉一開始想去歐洲，但後來因故沒有成行，後來的上海行，也許是藩內主事者抱著補償心理，總之高杉得到了出訪的機會。當時長州和幕府的關係還不算太差，藩內主流派長井雅樂所主張的「航海遠略策」，得到幕府一定程度的支持，希望能夠在現實中匍匐前進，讓日本有富國強兵的機會。
但「航海遠略策」並沒有得到當時在長州年輕人之間流行的松陰一派支持。松陰一派的認識，是「破約攘夷」，意思就是要打破不平等條約，把外國人趕走。因此，高杉要跟幕府官員出訪一事，在「松陰塾」當中也引起了許多討論，激烈的攘夷主張者像是松陰的第一高徒久坂玄瑞，就覺得高杉不應該為了個人想出國而屈從於腐敗的幕府。但高杉還是堅持要去。
上海行和《遊清五錄》
1862 年 5 月，高杉來到上海，當時的清國已經經歷了鴉片戰爭、英法聯軍戰役，積弱不振是全球對於清國形象的描寫。在上海租界區，洋人出入自由，清人被迫避道。洋人享有特殊權利，而清國政府對這些特權毫無反擊能力。不僅如此，上海剛剛經歷了太平天國戰爭，百業蕭條，只有租界繁榮，這些現象，高杉都看在眼裡。
在他的《遊清五錄》之中，記載了高杉在上海活動的記憶，透過筆談、觀察，高杉確實看見了當時清國的內憂外患處境。也感受到日本如果不趕快圖強，接下來所面對的處境，跟清國不會相去太遠。而圖強之道，並不在「攘夷」，而在向西方引進文明、科學和技術。
上海之旅奠定了高杉的「開國攘夷」主張，這樣的主張，也使得他和原先「松下村塾」的夥伴的主張開始有了差異。回到日本之後，高杉的想法漸漸和「松下村塾」的夥伴衝突，雖然他也帶頭去燒了品川御殿山的英國使館，但這種立場來來回回的掙扎，對高杉來講越來越多、也越來越複雜。
政治舞台上的起落
1864 年，長州因為持續主張攘夷，先在「四境戰爭」[1]中遭到外國部隊重擊，高杉以奇裝異服之姿授命講和，跟著擔任通譯的井上馨一起登上了英軍旗艦。從英國外交官薩道義的回憶錄中，可以看出英國人對這位年輕人印象不錯，也讓後來英國跟長州之間有了一些不錯的互動。
不過攘夷確實不可行，長州人接連在池田屋事件、禁門之變當中蒙受重大損失，成為幕府眼中的「朝敵」，又在四國聯合艦隊報復長州的戰爭中吃了敗仗，並且遭到幕府征討。高杉在「松下村塾」的好友，很多都走上了烈士之路，為了攘夷而戰死。高杉面對這些處境，心裡想必也很掙扎，隨著藩內偏向攘夷的「正義派」頭領周布政之助下台自殺，「俗論派」[2]再次掌權時，高杉決定離開長州，躲到九州思索未來。
把「開國攘夷」的路線想通後，高杉再一次回到長州。他首先組織了「奇兵隊」，打破武士階級才能打仗的迷思，希望所有復興長州的有志者，不分出身階級，都可以參與。這種做法，算是階級分明時代的創舉，也為後來的「四民平等」打下了最先頭的基礎。
接下來，他帶領這支部隊先後在功山寺起義，以武裝政變趕走了「俗論派」，改變藩內決定屈從幕府的政治態度，再一次扛起倒幕改革的大旗。同時，高杉也和另一位從出石地方逃回長州的夥伴桂小五郎聯手，積極的推動藩的外交工作，希望能夠找到更多合作夥伴，一起來推動倒幕大業。最終，在坂本龍馬的牽線下，長州人終於和「禁門之變」時的宿敵薩摩人放下成見，成立同盟。
無法親眼目睹的維新大業
高杉和坂本算是時代的兩個怪人，坂本不太修邊幅，頂著一頭亂髮，腳上不試穿木屐，而是穿西式的皮靴。而高杉為了彰顯自己要跟過去一刀兩斷，全力走向「開國攘夷」，把長髮剪去，應該是維新時少數的短髮人士。兩人不僅在妝容上同樣怪，心中也惺惺相惜，在上海時，高杉買了一把手槍，回來後送給龍馬。據說龍馬在寺田屋遇刺時，曾經開過幾槍，後來因為手被砍傷握不住槍，才放棄射擊。
1865 年，幕府發動對長州的第二次征伐，面臨幕府的大軍壓境，高杉又帶領奇兵隊，接連在小型戰鬥中告捷，迫使士氣低落的幕軍陷入戰局泥沼。帶兵親征的幕府將軍德川家茂又剛好在此時過世，幕府也就順勢收了兵。只是經此一戰，幕府威力大衰，隔沒兩年，繼任的將軍慶喜就推動了「大政奉還」，讓多年來志士們追求的倒幕工作有了如願以償的結局。
不過高杉本人，並沒有機會看到此情此景。在第二次幕長戰爭後不久，高杉就肺結核發病。原先規劃要去探索世界的海海人生，於是不了了之。他歸鄉養病，只是當時結核病算是難纏的絕症，康復的機會很低。1867 年，在大政奉還前夕，二十九歲的他就離開了世界，沒能見到自己跟夥伴一起創造的成果，也沒能參與日後的維新大業。
[1] 指幕府軍發動的第二次長州征討，因幕府軍由四個方向朝長州進攻，故也名為「四境戰爭」。
[2] 幕末時長州藩内有改革派與保守派之分，改革派稱為「正義派」，保守派稱為「俗論派」。
