堺與大阪、京都、神戶並列為關西中核市。 誠如大家所熟知的，堺是室町時代日本最大的商業城市。回顧其發展歷程，其產業抬頭的起點可追溯至古墳時代。
堺曾經也是自治城市。在織田信長和豐臣秀吉介入之前，堺商人從未接受過當權者的統治，這樣的日子過了一百年。身處於各種統治階級插旗爭鬥的畿內地區，他們如何建立自治城市的樣貌？且讓我們一一剖析。
受到大海與水濠包圍的環濠都市
在中世紀歐洲社會中最知名的日本城市，既不是京都，也不是博多，而是堺。一五五六（弘治二）年，到日本布教的葡萄牙傳教士卡斯帕・維列拉（Gaspar Vilela），在自己的著作中以「東方威尼斯」形容堺，當時的世界地圖上也有堺這個地方。
堺是個商人自治的城市，西鄰和泉灘（今大阪灣），其他三方皆有水濠圍繞，亦屬於環濠都市。堺市建築在不利排水的沙堆地質，雖不適合建立城市，但這個惡劣條件反而有利於防禦。
以一統天下為目標的豐臣秀吉覬覦堺的經濟實力，想將其納入大阪城下，於是將水濠回填到只剩一半的寬度。至於為什麼不全部填平？關於這一點至今仍眾說紛紜。
另一方面，江戶幕府直接將堺設為直轄領地，實施新的行政區劃，在原本的水濠外側挖一條土居川。土居川在第二次世界大戰後大部分遭到回填，現在則是阪神高速十五號堺線的行經地點。此外，流經西部的內川為當時的海岸線，介於內川與阪神高速高架道路之間的地區，直到江戶中期都是堺的市區。
江戶中期，幕府推動大和川改道工程，改變了堺的既有景觀。
由於大和川的河口經常氾濫，因此幕府將河道往南移，移至堺的北邊。堆積在新河口的沙土用來填南島新田等處的新地，完成現今堺市的輪廓。
此外，大和川改道工程導致堺津無法發揮港口機能，幕府在西邊填河造地，並於一八一〇（文化七）年遷移港口。中世紀的堺津在如今的戎公園（Xavier Park）一帶，公園內還有標示當時海岸線的石碑。
身兼商人的中世紀工匠集團
打開江戶時代繪製的地圖，可看出堺的市區規劃，是以南北延伸的大道筋與東西橫貫的大小路交會的十字路口為中心進行行政區劃。這兩條道路自古就是畿內的主要幹線，大小路更是攝津（今大阪府中北部）與和泉（今大阪府西南部）的國境邊界。
「堺」這個地名來自其地理位置。「堺」這個字以聚落之意首次出現在平安時代貴族藤原定賴創作的歌集《定賴集》中，歌詠人們為了泡鹽湯浴（治療疾病的海水浴）造訪此地的景象。
大家都知道如今堺市有一座仁德天皇的陵墓，名為大仙古墳。包括堺在內的古代泉北丘陵，有許多侍奉大和王權的聚落。製造須惠器（土器）的陶部，是侍奉天皇的工匠組織之一，考古學家在泉北丘陵找到許多當時的窯跡。
進入鎌倉時代後，鑄造梵鐘的丹南鑄物師備受矚目。他們也是商人，從各地帶回商品在堺販售。堺原本是一處漁港，受到丹南鑄物師的影響，逐漸發展成為貿易港。
受到寺社庇護發展的自治組織
南北朝時代，山名家擔任和泉守護。山名家是擔任十一國守護的大大名，一三九一（元中八／明德二）年發生明德之亂，山名家自此沒落。舉兵平定動亂有功的大內家成為新的和泉守護。在此之前，守護所一直設在府中（大阪府和泉市），大內家將守護所遷移至堺。
不過，大內家與室町幕府對立，一三九九（應永六）年幕府軍攻打堺，史稱應永之亂。據傳堺有一萬間房屋在應永之亂中燒毀。
在此之後，由擔任幕府管領的細川家出任和泉守護。然而領內有許多足利將軍的直轄領，各地還有與朝廷和足利家關係深厚的寺社莊園，當時的和泉可說是由朝廷、武家、寺社等權力階級，構成錯綜複雜、層層交疊的統治網絡。另一方面，也因為此處沒有突出的強權統一管理，成為町人自治的遠因。
由於宗教勢力與堺的連結性較強，町人捐錢興建寺社，換取寺社的庇護，並透過舉行祭禮推動町政的組織化。此外，當時的堺有許多宗派的寺院，包括時宗、法華宗與一向宗等。對於宗教的包容性和多樣性也提升了町人的教養。
以大亂為契機發展成國際貿易港
堺是個商人聚集的城市，其中不乏來自畿內以外地區的商人。堺津過去只是個內港，室町時代中期以後轉型為國際貿易港。轉捩點是一四六七（應仁元）年爆發的應仁之亂。西軍的大內家占領幕府的外港兵庫津，對幕府與東軍的細川家來說，此舉等於封鎖了從瀨戶內海往玄界灘的航線。從此之後，幕府改以堺為據點，推動明日貿易[1]，主要航線從現在的高知海域繞經鹿兒島前往明朝。換句話說，堺成為日本與明朝、朝鮮之間的貿易基地。
誠如先前提過，戰國時代的堺媲美義大利威尼斯。不只因為堺是繁榮的商業都市，實行自治的町人組織也與負責營運威尼斯市的「十人委員會」雷同。當時的堺以合議制的方式由今井宗久、千利休等富商組成的「會合眾」執行町政事務，當時的領導人與威尼斯市一樣，也是十個人。
承襲至今的技術力
堺也是一座工業城市，開始製造鐵炮。織田信長看準這一點，擁戴足利義昭當上第十五代將軍，換取在堺設置代官的任命權。
剛開始會合眾反對幕府介入干預，但後來降伏於織田信長之下。不過，織田信長任命的代官是今井宗久，等於維持由會合眾自治的政治體制。今井宗久與同為富商的津田宗及等人支持織田信長，繼承政權的豐臣秀吉也重用千利休。
另一方面，豐臣秀吉任命自己的心腹石田三成為堺奉行，町人自治走向名實具亡的結局。商人被迫遷往大坂城下，堺的經濟實力大幅衰退。不僅如此，大阪夏之陣的戰火也燒毀了兩萬間房屋。
後來在江戶幕府的支持下，堺再次走向振興之路。雖然大多數商人遷至大坂，但鐵炮鍛冶的金屬加工技術代代相傳至今，刀刃製造更成為堺的傳統產業。如今，堺的人口已超過八十萬，在阪神工業地帶站穩了自己的腳步。
[1]室町時代，日本與明朝兩國之間實行的商業交易活動。
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