今日的山口雖稱不上是大城市，但過去有一段時間曾是媲美京都的先進都市。大內家帶起了山口的繁榮，模仿京都的城下町孕育出「大內文化」。
大內家積極與東亞各國進行商業貿易，累積龐大資產也獲得無上權力，但後來遭到重臣謀反，走向滅亡之路。取而代之的毛利家擁有周防與長門兩國的統治權，幕末時期將政廳從萩遷至山口，在此處開了倒幕的第一槍。
嚮往京文化的大內氏中興始祖
現在的山口市是縣廳所在地，人口約十九萬七千人（引自二〇一六年十二月的資料），是僅次於下關市的縣內第二大城市。但以市的規模來說，山口市並不大。由於山口市夾在北九州市與廣島市這兩大城市之間，因此無法發展出大型市鎮。不過，中世紀時在守護大名大內氏的治理下，山口是媲美京都的先進城市。
大內氏據傳是歸化日本的百濟王族琳聖太子（聖明王的第三皇子）的後代。飛鳥時代，琳聖太子駛船進入多多良濱，廄戶皇子（聖德太子）賜與他多多良姓與大內縣（山口市大內地區）的領地，其子孫從平安時代改姓大內。
有「大內氏中興始祖」美譽的第二十四代當主大內弘世建立了山口繁榮的基礎。大內弘世前往京都謁見室町幕府第二代將軍足利義詮期間，醉心於京文化，開始在自己的領地模仿京都建造城鎮。
日本都城自古融入中國易學與風水思想，京都是「四神相應」之地，東有鴨川、西有山陰道、南有巨椋池、北有船岡山。另一方面，山口是丘陵圍起的盆地，內有一之坂川和椹野川流經，地勢與京都類似。
大內弘世在這兩條河川的沖積扇興建居城，在居城南方規劃棋盤狀市鎮。今日山口還保留著「大殿大路」、「堅小路」等充滿京都風情的地名。
不過，由於居城一帶屬於丘陵尾端突出的狹隘盆地，市區規劃無法像平安京那麼工整。大內館附近的道路間距狹窄，離居城愈遠、道路間隔愈寬。
於江戶時代繪製的《山口古地圖》使山口的市區景觀成為眾人注目焦點。根據古地圖記載，大內弘世在一三六〇（正平十五／延文五）年將據點從大內移至山口。但在後來的挖掘調查中，卻未發現南北朝時代的遺構，因此此圖真偽如今仍無法確認。
唯一可以確定的是，當時的大內館建造得無比絢爛、華麗。挖掘調查發現，巔峰時期的大內館基地約為一百六十平方公尺，形狀為工整的四方形。基地內有庭園池塘，大內館北邊還有迎賓館築山御殿。
此外，大內弘世也致力於興建寺社。位於上堅小路的八坂神社是從京都的祇園社勸請（神靈分祀）而來，每年七月舉辦的山口祇園祭，是山口縣最具代表性的祭典，吸引無數觀光客前來朝聖。
許多公家與文化人造訪山口
歷代的大內家當主經常邀請京都公家與文化人造訪山口，舉辦歌會等活動。尤其是室町時代中期，許多文化人為了躲避應仁之亂的戰火，來到山口避難。水墨畫巨匠雪舟、連歌師宗祇就是最知名的例子，相傳雪舟更在常榮寺（山口市宮野下）北側興建庭園。由於這個緣故，山口孕育出媲美京都北山・東山文化的「大內文化」。
順帶一提，今日的一之坂川是日本國家天然紀念物源氏螢的群生地，相傳這是大內弘世將在京都宇治川捕獲的螢火蟲，帶至此地野放的結果。此外，大內弘世也從京都帶年幼的小孩回到山口居住，想將山口話改成京都腔。
興建壯闊的城市需要龐大財源，當時大內家的經濟來源是與中國明朝和朝鮮進行國際貿易。南北朝時代日本與明朝沒有邦交，大內家以緝捕倭寇（海盜）的方式加深與朝鮮王朝之間的關係，從赤間關（下關市）港口私下派出貿易船前往朝鮮半島。由於大內家是百濟王族的後代，這層身分也有利於和朝鮮王朝交流。
耽溺大眾娛樂導致滅亡
隨著日本與明朝建立邦交，幕府同意大內家派出遣明船。第三十代當主大內義興幾乎獨占與明朝之間的商業貿易。累積龐大財富、強化軍事力量的大內義興，於一五〇八（永正五）年前往京都，擁立在幕府政爭中落敗的第十代將軍足利義尹（義稙），成功讓他重返將軍寶座。大內義興擁戴有功，就任管領代，成為實質上的統治者。
不料好景不常，權傾一時的大內義興很快就走下坡。曾為京極家守護代，後來擔任出雲（今島根縣東部）守護代的尼子經久擴張勢力，大內義興回到領地後與尼子家開戰。經歷十年戰火，大內義興最後病死，家督[1]由嫡子大內義隆繼承。
一開始大內義隆確實想跟尼子家作戰，親率大軍攻打出雲的第一次月山富田城之戰大敗後，逐漸對政治冷感，專心投入演藝等大眾娛樂。後來大內家發生重臣陶晴賢政變事件，大內義隆被迫自殺。
隨後陶晴賢擁戴豐後（今大分縣）大名大友義鎮（宗麟）之弟，也就是大內義隆的外甥大內義長擔任大內家當主，掌握家族實權。不料，陶晴賢在一五五五（天文二十四）年的嚴島之戰敗給安藝（今廣島縣西部）的毛利元就，大內家領地一一被毛利家奪走。大內義長沒有退路，在大寧寺（長門市）自殺，名門大內家就此滅亡。
毛利元就的嫡子毛利隆元在大內館原址興建隆福寺，作為大內義隆的菩提寺。此外，大內義隆也曾邀請耶穌會傳教士聖方濟・沙勿略（San Francisco Javier）到山口傳教。位於山口市龜山町的山口沙勿略紀念聖堂就是為了紀念沙勿略造訪山口四百周年，於一九二五（昭和二十七）年興建的。
對德川家的恨意是倒幕的原動力
歷經織田信長的年代，進入豐臣秀吉治世。繼大內家之後，尼子家也遭到滅族，中國地方的霸主毛利家身為五大老一員，輔佐豐臣秀吉治理天下。
一六〇〇（慶長五）年爆發關原之戰，在石田三成的請求下，毛利輝元（隆元的嫡子）擔任西軍總大將。另一方面，毛利家重臣吉川廣家為了毛利家的存續持續奔走，私下聯絡東軍總大將德川家康。由於毛利家消極面對戰役，使得西軍慘敗。
戰後德川家沒收毛利家的領地，從原本以中國地方為主的八國縮減為防長二國。毛利輝元被迫離開原本的根據地廣島城，在原野廣闊的萩（萩市）建造新城池。最常聽見的說法是德川家康將他貶至偏遠地區，但事實並非如此。當時是毛利主動提出在山口的高嶺、防府的桑山或萩的指月山其中一處築城。換句話說，將根據地遷至萩是毛利家的意思。
在萩築城的同時，也興建城下町與整備交通網絡。從萩途經山口，連結瀨戶內海沿岸三田尻（防府市）的萩往還，這也是參勤交代必經的主要街道。如今已指定為國家史跡，當時的石板路隨處可見。
毛利家開始在萩重新出發，但無法再像過去一樣擁有許多家臣，大多數的藩士被迫回鄉務農。他們對德川家的恨意是兩百六十年後引發動亂的遠因。
如今依舊可以聽見志士們的氣息
防長（周防與長門兩國）除了長州藩之外，還有支藩長府藩、德山藩與岩國藩。由於當時的長州藩基於尊皇攘夷思想，砲打美國與法國船隻，日本沿海的萩很可能遭受美法的報復攻擊，加上位於防長兩國中央的山口較容易指揮包含支藩在內的領地，因此幕末的長州藩主毛利敬親於一八六四（元治元）年將據點從萩遷至山口。
山口城是一座沒有天守的簡單城池，四周有護城河包圍，還有砲台。以此城為中心，長州藩在與幕府軍爆發的四境戰爭（第二次長州征討）中獲勝。後來，長州藩與薩摩藩共同成為倒幕的主要勢力。
由於山口在藩廳遷移之前已經荒廢，只能在大內館跡周邊緬懷昔日「西之京」的榮景。另一方面，刻劃幕末動亂歷史的舊跡仍在各處矗立著。
例如香山公園（山口市香山町）的枕流亭是薩長同盟締結後，西鄉吉之助（隆盛）、大久保一藏（利通）、桂小五郎（木戶孝允）等人密謀倒幕的地方。架設在一之坂川上的一橋（山口市後河原），還保留著戊辰戰爭時官軍高舉的「錦之御旗」製造所遺跡。
前述的萩往還也是高杉晉作等志士奔走的街道，如今仍可在山口市內各地感受到他們的氣息。
[1]東亞在傳統父權制度下，家庭各項事項的支配者。
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